Józef Oleszkiewicz gimė apie 1777 metus Žemaitijoje, smulkių bajorų šeimoje. Pirminius mokslo pagrindus įgijo Raseiniuose, o XVIII amžiaus pabaigoje įstojo į Vilniaus universitetą. Čia jis studijavo tapybą vadovaujamas Pranciškaus Smuglevičiaus ir Jono Rustemo, kurie suformavo jo meninį skonį bei techninius pagrindus. Pastebėjęs jaunojo dailininko talentą, mecenatas grafas Liudvikas Chodkevičius suteikė jam finansinę paramą tolesnėms studijoms užsienyje. 1803–1806 metais Oleszkiewicz tobulinosi Paryžiuje, Prancūzijos dailės akademijoje, kur mokėsi žinomo prancūzų klasicisto Jacques-Louis David dirbtuvėje. Paryžiuje perimti griežti klasicizmo kanonai, anatominis tikslumas ir kompozicijos skaidrumas tapo jo vėlesnės tapybos pagrindu.
Grįžęs į Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės žemes, dailininkas kelis metus dirbo Vilniuje bei Voluinėje, kur tapė vietos didikų portretus ir religinius kūrinius bažnyčioms. Siekdamas platesnio pripažinimo, 1810 metais jis persikėlė į Sankt Peterburgą. Rusijos imperijos sostinėje jo meistriškumas buvo greitai pastebėtas: 1812 metais už alegorinį drobės darbą „Rūpinimasis neturtingaisiais“ jam suteiktas Imperatoriškosios dailės akademijos akademiko vardas. Sankt Peterburge jo dirbtuvė tapo svarbiu kultūriniu ir intelektualiniu centru. Oleszkiewicz nutapė daugybę portretų, tarp kurių paminėtini poeto Adomo Mickevičiaus, pianistės ir kompozitorės Marijos Szymanowskos bei Rusijos valstybės veikėjų atvaizdai.
Greta meninės veiklos Oleszkiewicz užėmė išskirtinę vietą to meto visuomeniniame ir dvasiniame gyvenime. Dailininkas buvo aktyvus laisvųjų mūrininkų judėjimo dalyvis, vėliau tapęs Sankt Peterburgo „Baltojo erelio“ ložės Didžiuoju meistru. Jo domėjimasis mistika, teosofija ir astrologija paliko gilią žymę amžininkų atmintyje. Oleszkiewicz palaikė artimus ryšius su Adomu Mickevičiumi, kuris dailininko asmenybę ir jo mistines vizijas įamžino poemos „Vėlinės“ trečiojoje dalyje. Dailininkas taip pat pasižymėjo išskirtine labdaringa veikla: didžiąją dalį už darbus gautų lėšų jis skirdavo vargšams, ligoniams ir kaliniams remti. Dailininkas mirė 1830 metais Sankt Peterburge.
Šiandienos žiūrovui Józef Oleszkiewicz kūryba ir asmenybė įdomi dėl retos estetinės formos ir dvasinio turinio sintezės. Jo paveiksluose akademinis klasicizmo skulptūriškumas bei aiški kompozicija derinami su ankstyvojo romantizmo nuotaikomis, paslaptingumu ir giliu psichologizmu. Oleszkiewicz biografija atskleidžia XVIII amžiaus pabaigos ir XIX amžiaus pradžios Vilniaus universiteto auklėtinių integraciją į platesnę Europos kultūrinę erdvę. Be to, jo darbai leidžia tyrinėti Apšvietos epochos racionalizmo ir romantinio misticizmo sąveiką, laisvųjų mūrininkų filosofijos atspindžius dailėje bei to meto Vilniaus ir Sankt Peterburgo intelektualinius ryšius.
