Gustave Caillebotte gimė 1848 m. rugpjūčio 19 d. Paryžiuje, pasiturinčioje verslininko šeimoje. Tėvo paliktas turtas suteikė jam finansinę nepriklausomybę visam gyvenimui. 1870 m. jis įgijo teisės bakalauro laipsnį, tačiau netrukus buvo pašauktas tarnauti Prancūzijos-Prūsijos kare Nacionalinėje gvardijoje. Grįžęs po karo, Caillebotte nusprendė pasirinkti tapytojo kelią: įstojo į Paryžiaus dailės akademiją (École des Beaux-Arts) ir mokėsi Léon Bonnat studijoje. Susipažinęs su Edgar Degas, Claude Monet ir Auguste Renoir, jis nukrypo nuo akademinio stiliaus, prisijungė prie impresionistų grupės ir 1876 m. eksponavo savo darbus antrojoje impresionistų parodoje.
Caillebotte kūryba pasižymėjo unikaliu realizmo ir impresionistinio šviesos pajautimo deriniu. 1875 m. jis nutapė kūrinį „Grindų skutėjai“ (Les raboteurs de parquet). Paryžiaus salonas šį paveikslą atmetė dėl neįprastos darbininkų klasės kasdienybės tematikos ir realistinio pusnuogių vyriškių pavaizdavimo. Dailininkas itin domėjosi naujai perstatyto, barono Haussmanno atnaujinto Paryžiaus vaizdais. Paveiksluose „Paryžiaus gatvė lietingą dieną“ (1877 m.) ir „Europos tiltas“ (1876 m.) jis panaudojo gilią perspektyvą, geometrinę kompoziciją, fotografijai būdingą kadrų kirpimą ir tikslų miesto erdvės atvaizdavimą.
Greta tapybos, Caillebotte atliko esminį vaidmenį palaikant impresionistų judėjimą. Jis organizavo ir finansavo kelias impresionistų parodas, pirko bendražygių kūrinius, suteikdamas jiems finansinę paramą, bei padengdavo jų dirbtuvių nuomos išlaidas. Greta dailės jis turėjo kitų pomėgių: pasiekė aukštų rezultatų jachtų projektavime bei buriavime, o jo surinkta pašto ženklų kolekcija vėliau pateko į Britų biblioteką.
Vėlesniais gyvenimo metais Caillebotte pasitraukė į Petit Gennevilliers gyvenvietę prie Senos upės, kur atsidėjo sodininkystei ir buriavimui, kartu toliau tapydamas gamtos bei sodų motyvus. Dailininkas mirė 1894 m. vasario 21 d., būdamas 45 metų. Savo testamente, kurio vykdytoju paskyrė Auguste Renoir, jis paliko Prancūzijos valstybei 68 kūrinių kolekciją, kurioje buvo Monet, Renoir, Degas, Cézanne, Pissarro ir Sisley darbai. Nors valstybė pradžioje priėmė tik dalį kolekcijos, šie paveikslai vėliau tapo Prancūzijos nacionalinių muziejų – šiuo metu Musée d'Orsay – impresionizmo rinkinių pagrindu.
Šiandienos žiūrovui Gustave Caillebotte kūryba įdomi dėl savo šiuolaikiško matymo ir vizualinės kalbos, kuri stebėtinai artima moderniai fotografijai bei kinui. Jo paveikslai siūlo kitokį žvilgsnį į XIX amžiaus pabaigos Paryžių – ne sentimentalų ar romantizuotą, o struktūruotą, atspindintį moderniojo miesto vientisumą, linijas, vienatvę bei naująją urbanistinę architektūrą. Netikėti žiūrėjimo kampai, gili perspektyva, šviesos atspindžiai ant drėgno grindinio ir gebėjimas užfiksuoti sustabdytos akimirkos pojūtį daro jo darbus itin artimus šiuolaikiniam vaizdiniam mąstymui.